10月3日凌晨2：15分，08-09赛季联盟杯进行了一场焦点战，意甲豪门AC米兰远征瑞士，客场挑战瑞士超级联赛的强队苏黎世队。上半场两队互交白卷，下半场小罗传球，舍瓦单刀破门，帮助米兰1比0击败苏黎世。AC米兰也以两回合4比1的总比分昂首晋级，苏黎世被淘汰出局。

开战后仅仅2分钟，AC米兰就险些破门，舍瓦禁区前直传，西多夫禁区右肋平推，舍瓦门前10米处一对一单打门将，但他的射门竟然被挡出！第5分钟，安东尼尼在拼抢中受伤，被抬出场治疗。第12分钟，赞布罗塔右路一次连过三人的突破杀入禁区，但他的传中被挡出。第19分钟，苏黎世队制造一次威胁，奥孔克沃禁区内的射门被赞布罗塔舍身封堵，球弹出后落到阿尔丰塞脚下，但是后者的小角度攻门高出门楣。

第26分钟，小罗左路妙传，埃莫森距门约25米处起右脚远射，球贴着左侧门柱偏出底线。第29分钟，卡拉泽在拼抢中受伤，他被马尔蒂尼换下，场下的卡拉泽有些痛苦，看上去伤的不轻。第32分钟，小罗反击中传球，舍瓦拿球被断，苏黎世队哈斯利带球奔袭20米后起右脚大力远射，球被迪达做出神奇扑救将球得到。第34分钟，弗拉米尼外围远射高出。第37分钟，西多夫主罚距门20米的任意球，球高出。第44分钟，小罗左路脚后跟妙传，安东尼尼左路形成突破，他在底线回敲，西多夫跟进起右脚外脚背弹射，球贴着右侧门柱飞出底线！半场补时阶段，西多夫大禁区线上脚后跟传球，小罗左路突破后传中，舍瓦跟进稍慢，被后卫在门线前3米处解围。

上半场结束，两队战为0比0。下半场双方易边再战。第51分钟，哈斯利大禁区外围一记怒射，球高出。第53分钟，苏黎世队阿尔丰塞接中场直传形成单刀之势，幸亏博内拉从侧后方一记关键性铲断，将危险化解。第58分钟，阿布迪大禁区线上左脚弧线球搓射远角，球高出。

眼看米兰中场失势，安切洛蒂使用卡卡换下表现平平的安布罗西尼。第61分钟，卡卡掌击对手面部，逃过了裁判处罚。第65分钟，卡卡禁区外围的抽射高出。第68分钟，卡卡禁区外左肋处起右脚搓射后角，球高出。第69分钟，小罗禁区前慢速盘带中突然起右脚挑传， 舍瓦人群中突然杀出形成单刀，面对门将乌克兰射手冷静推射，球从门将两腿之间穿过飞进大门。1比0，AC米兰取得领先，这也是舍瓦回归米兰后的第一个正式比赛进球！

第73分钟，西多夫反击中右路传中，舍瓦后点处高高跃起头球攻门，球打在对手后卫肩膀上弹出，裁判判定为"球打手"，没有点球。第76分钟，米兰再度换人，加图索出场替下西多夫。第78分钟，舍瓦左路接小罗传球再成单刀，但裁判判罚越位在先。第82分钟，卡卡左肋突破后低平抽射被后卫挡出。第86分钟，苏黎世队险些扳回一球，尼克尔接左路传中后中路头球攻门，球偏出。最后时刻双方均无建树，比赛结束，1比0，AC米兰取胜。

双方出战阵容：

苏黎世(4-5-1)：1-莱奥尼/13-斯塔赫尔，30-蒂希宁，21-巴尔梅特勒，15-斯图基（2-拉姆皮，77'）/14-久里奇（11-尼克尔，77'），7-阿耶格特，23-阿布迪，10-奥孔克沃，29-哈斯利/12-阿尔丰塞（8-塔希洛维奇，82'）

AC米兰（4-3-2-1）：1-迪达/15-赞布罗塔、25-博内拉、4-卡拉泽（3-马尔蒂尼，29'）、77-安东尼尼/84-弗拉米尼、5-埃莫森、23-安布罗西尼（22-卡卡，60'）/10-西多夫（8-加图索，76'）、80-小罗/76-舍瓦